Em 11 de fevereiro de 2011, era lançado o segundo single do álbum “Michael”: "Hollywood Tonight". A canção foi lançada pela Epic Records como single do álbum em vários países. As partes faladas da faixa são proferidas pelo sobrinho de Michael, Taryll Jackson, escritas por Teddy Riley com base em manuscritos deixados por Jackson para a conclusão da canção. Um videoclipe para acompanhar a canção foi lançado em 10 de março de 2011, apresentando a dançarina argelina Sofia Boutella, junto a outros 60 dançarinos com visuais inspirados em Michael Jackson. É considerada a melhor faixa do álbum, e a única que atingiu posição #1 na Billboard.
A canção foi escrita por Michael Jackson na mesma época de Invincible. Michael tirou a faixa dos arquivos em 2007 para trabalhá-la com o produtor Theron "Neff-U" Feemster . Teddy Riley completou a canção anos mais tarde. Os seus escritos foram inspirados em notas manuscritas por Michael para a conclusão da canção. Em 3 de dezembro de 2010, antes da liberação oficial do álbum “Michael”, a canção foi lançada no programa da comediante Ellen DeGeneres, o The Ellen DeGeneres Show. A canção foi lançada para as estações de rádio da Itália em 11 de fevereiro de 2011, e listada na BBC Radio no dia seguinte. Na Polônia, a canção foi lançada em 14 de fevereiro de 2011. "Hollywood Tonight" foi o single oficial lançado nas rádios mundiais, enquanto "Behind The Mask" será lançada apenas em países como Canadá e os Estados Unidos.
O videoclipe da música "Hollywood Tonight" foi filmado em fevereiro de 2011. A maior surpresa para os fãs de Jackson foi a introdução da batida de "Billie Jean", de 1982, à melodia, o que gerou críticas severas. O enredo de "Hollywood Tonight" traça o percurso de uma jovem que chega a Hollywood saída de uma pequena cidade americana para seguir o seu sonho de ser uma estrela. Embora sua ambição seja se tornar uma dançarina reconhecida, a história dela representa a luta de cada artista ou músico para que seu trabalho seja reconhecido no mundo.
Wayne Isham, que dirigiu o vídeo "You Are Not Alone", retorna a um dos locais onde ele filmou com o Rei do Pop em 1995 - o Teatro Pantages, perto da esquina famosa de Hollywood e Vine, que serviu como um farol para pessoas atraídas pelo sonho de estrelato. No novo vídeo, o Teatro Pantages é mais uma vez o cenário para um clipe do cantor, mas desta vez o lado de fora do teatro é que ganha o destaque para um "flash mob" de dança. Assista abaixo o clipe de "Hollywood Tonight":
